>>986
プレイリストAの機能とプレイリストBの機能を合わせた機能のプレイリストを作りたいってこと？

それならスマートプレイリストで作れる
それ使えば、「最近再生した曲」プレイリストと「ランダム30曲」プレイリスト合わせて「最近再生した曲をランダムで30曲」ってな感じで作れる
ちなみにスマートプレイリストはiTunesからでしか作れないかも

>>987
それで出来る
USBメモリだと容量少なすぎるから外付けHDDなんか使うといいかも