サークルの一友人にそこまで気遣わなくていいと思う。理由はどうあれ、面倒な恋愛観持ってる人はいろんなとこが面倒な場合が多いし。
もし彼の事を(友達として)大切に思うなら、失恋する度に人を嫌いになる的な彼の恋愛スタンスを修正してあげたら？彼の気持ちを解しやすくする為には彼がそれなりに信用を置いている人間、出来たら経験値の高い先輩とかを交えて何となくその話題に触れて、具体的に失恋のアフターケアの例をいくつか提示してあげるとか。