なんとなく気になってる彼にメールをしたいんですが、、いきなりなんて送ればいいと思いますか？

彼とは以前、二人で遊ぶ→彼の家に泊まる→何もない→なんとなく気まずい→半年後くらいに彼を含めた4人でご飯に何度かいく、、
てな関係です。やっぱり落としたくて。でもなんか気まずくて。アドバイス頂けたらと思います。お願いします！(>_<)