まず休みの連絡をLINEで…というのがおかしな話ですけど､辞めるというのもLINEはなしだと思いますよ。

LINEでいいよと言われても休みの連絡や辞めたいなどはせめて電話で伝えましょう！
仕事について相談あるので○○電話していいですか？的な感じで伝えてみては？

一番お世話になってるならLINEするにせよ直接か電話大丈夫か聞くくらいがいいんじゃないの？
LINEでもいいやと思うなら別にそれでいいとも思うけど。
上司ってわけじゃないんだろうし。